wurde als Sohn eines Kaufmanns geboren und kämpfte im Ersten Weltkrieg zunächst als Infanterist und später als Pilot. Seine Bekanntschaft mit der nationalistischen und antisemitischen Ideologie fand während seines Studiums an der #Universität-München nach dem Ersten Weltkrieg statt. In Deutschland erlangte die extreme nationalistische, faschistische und antisemitische Propaganda nach dem Ersten Weltkrieg große Popularität, was ihn 1920 dazu brachte, der noch in der Gründung befindlichen #NSDAP beizutreten. Kurz darauf wurde er zu Hitlers engstem Vertrauten.

Nach Hitlers gescheitertem Putschversuch von 1923 in der Münchener Bierhalle floh Hess nach Österreich, kehrte jedoch später nach Deutschland zurück und nahm Hitlers Platz im Landsberger Gefängnis ein. Während seiner Haftjahre fungierte er als Herausgeber von Hitlers Buch Mein Kampf. Nach seiner Entlassung aus dem Gefängnis beförderte Hitler Hess zum persönlichen Sekretär der Partei und beauftragte ihn mit der Zentralisierung der Partei.

Als Hitler 1933 die Macht übernahm, wurde Hess als "Stellvertreter des Führers" (Stellvertreter des Führers) in die Partei aufgenommen und später auch in das Kabinett berufen. 1941, also nach Ausbruch des Krieges, fand der berühmte Me110-Flug statt, bei dem Hess allein nach Großbritannien flog, um Friedensgespräche zwischen Deutschland und Großbritannien zu führen. Auch wenn Hess später versuchte, diese Entscheidung als rein persönliche Handlung darzustellen, zeigt sich in späteren Aussagen und Dokumenten, dass Hess diese Entscheidung nicht allein traf. Dahinter stand Hitlers Wunsch, nach dem Sieg über Frankreich eine friedliche Einigung mit Großbritannien zu erreichen.

Hess erklärte, seine Motivation für die Entscheidung liege in seiner Überzeugung, dass das anglo-sächsische Großbritannien die "Bruderrasse" der arischen Rasse sei und er den täglichen Bombenangriff auf Deutschland – mit der kommunistischen Sowjetunion auf der anderen Seite – nicht länger ertragen konnte. Doch in einer Partei wie der NSDAP, in der eine solche Entscheidung nicht ohne das Einverständnis des Führers getroffen werden konnte, ist es nicht schwer zu erkennen, dass Hess in dieser Angelegenheit nicht alleine handelte. Natürlich musste das deutsche Volk und die Wehrmacht, die daran glaubten, dass der Führer Großbritannien besiegen wollte, Hess' Handlung als persönlichen Vorfall ansehen, weshalb Hitler nie zugab, dass er diese Entscheidung selbst getroffen hatte, sondern Hess als Landesverräter brandmarkte. (Hess wusste natürlich, dass es so enden würde.)

Die Ereignisse entwickelten sich jedoch nicht nach Hitlers Plan: Die Engländer, unter der Führung von #Churchill , lehnten das Friedensangebot ab und setzten den Krieg gegen Deutschland fort, was Hess' Schicksal besiegelte. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Hess in #Großbritannien gefangen gehalten und nach dem Krieg zusammen mit seinem ehemaligen Gegner Göring in Nürnberg zu lebenslanger Haft verurteilt. Hess wurde in das Spandauer Gefängnis in Berlin gebracht, wo er bis zu seinem Tod 1987 verbrachte. Zwei unabhängige Obduktionsberichte bestätigten, dass die Todesursache Mord und nicht Selbstmord war.